こんにちは。まだマイルを貯めていない方にこのような話をするのは気が引けますが・・・お盆や夏休みしかまとまった休みが取れない場合は、特典航空券をそのまま使うのは難しいかもしれません。
もちろん、路線による人気の差はありますが、バカンスシーズンは国内線も国際線も激戦です。マイナーな行き先とか、前後にお休みをずらせるなら可能性は高まりますが、家族で正月をハワイで過ごしたい！とかは、すごく難しいと思ってください。

以下、ANAとJALの国際線と国内線の特典航空券の予約についてです。

国際線

申込み	ANA：335日前、JAL：搭乗日前日の330日前
予約方法	ANA 電話（8：00から） WEB（0：00から） JAL 電話（8：00から） WEB（0：00から）
JALとANAの違い	バカンスシーズン、ハワイ等のリゾート路線はどちらも競争率が高い。

国内線

申込み	搭乗日2カ月前の午前9:30から搭乗日4日前まで
予約方法	ANA 電話（6：30から） WEB（0：00から） JAL 電話（7：00から） WEB（0：00から）
JALとANAの違い	必要マイル数が違う。JALは区間ごとに一律 JALカード会員割引・ディスカウントマイル制度あり、ANAはハイシーズン・ローシーズンで必要なマイルが上下する＆利用できない期間がある

• ANA国内線特典航空券シーズン＆マイル数
• JAL国内線特典航空券マイル早見表

Web予約よりは電話予約のほうが融通がききます。たとえば、ANAのマイレージデスクだと往路のみの予約も可能なので（但し復路の予約を一定期間内に入れないと自動キャンセルされる）、予約が可能になると同時にとりあえず電話で往路だけ押さえ、復路については、希望日程の便が予約可能になると同時に、電話よりも受付時間が早いWebで取る、というような裏技もあります。
それから、特典航空券は予約の変更ができるので、本来搭乗する日よりも前に予約を取ってしまい、本来の搭乗日のチケットが予約可能となった時点で予約を変更するのも一つの方法です。

ただ、どちらのケースも予約できる確率が上がるというだけで、確実に特典航空券が取れるわけではありません。往路は取れたけど復路にいい日程がないということもよくあります。
特典航空券を取る際は、予約が取れたフライト日に合わせて休暇を取る＆旅行日程を組むくらいの自由度がないと難しいかと思います。

日程にあまり自由がきかない場合は、マイルをJALやANAのクーポンに替えて割引運賃のチケットを購入する方法もおすすめです。特典航空券よりマイル還元率は落ちますが、電子マネーや他社のポイントに交換するよりは還元率が良かったと思います。
参考になれば幸いです。

特典航空券の予約方法ですが、アライアンスまで範囲を広げると取りやすくなることがありますよ。
ANAはスターアライアンス、JALはワンワールドというアライアンス（航空同盟）に所属しており、ANAやJALのマイルは、それぞれのアライアンスで有効な特典航空券に交換することもできます。必要マイル数は少し多くなりますが、アメリカ系の航空会社（ANAはユナイテッド航空、JALはアメリカン航空など）は燃油サーチャージが無料になるので、お得度が高いと思います。